Con ambos clubes dominando el panorama español, dos jugadores acrecentaron esa diferencia respecto al resto: Cristiano Ronaldo y Lionel Messi. Lionel Messi es el máximo goleador de los clásicos. Tras 5 años sin títulos, el Sporting ganó de la mano del inglés Keith Burkinshaw la Supercopa de Portugal de 1987, derrotando al Benfica en la final. Tras el ostracismo sufrido bajo el F. C. Barcelona en los últimos tres años, donde los catalanes se alzaron con la mayoría de los títulos disputados, el club madridista contrató como entrenador a José Mourinho -uno de los pocos que consiguió frenar al club barcelonista- para formar un sólido proyecto, primero desde hacía años con el objetivo de recuperar el crédito perdido.